順反異構(gòu)的命名方法
順反異構(gòu)命名法
兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵或脂環(huán)的同側(cè)的為順式異構(gòu)體，也用?cis-?來(lái)表示。
兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵或脂環(huán)的異側(cè)的為反式異構(gòu)體，也用?trans-?來(lái)表示。
用順反異構(gòu)命名法命名的有機(jī)化合物例舉
順反異構(gòu)命名舉例
順反命名法命名存在一個(gè)缺陷：若雙鍵上兩個(gè)碳原子上連有四個(gè)完全不同的原子或基團(tuán)，就無(wú)法命名，因此國(guó)際規(guī)定了標(biāo)準(zhǔn)的Z-E命名法。但Z-E異構(gòu)命名法不適用于因脂環(huán)引起的順反異構(gòu)的命名，這是因?yàn)橹h(huán)中的任一個(gè)碳原子已經(jīng)連有兩個(gè)相同的原子（碳原子），不存在連接四個(gè)完全不同基團(tuán)的可能性。
兩個(gè)碳原子上沒有全連有四個(gè)相同的原子或基團(tuán)的順反異構(gòu)體，既可以用Z-E命名法，也可以用順反異構(gòu)命名法。但需要注意的是，順反異構(gòu)體的命名與Z-E構(gòu)型的命名不是完全相同的。這是兩種不同的命名法，故順式不一定就是Z型，反式不一定就是E型。
Z-E命名法
國(guó)際統(tǒng)一規(guī)定：按“順序規(guī)則”分別比較每個(gè)碳原子上連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)，若兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)在π鍵平面同側(cè)者為Z型異構(gòu)體，在異側(cè)者為E型異構(gòu)體。Z和E分別取自德語(yǔ)單詞“Zusammen”和“Entgegen”的首位字母，前者意思是“在一起”，后者的意思是“相反，相對(duì)”。?
現(xiàn)假設(shè)下圖構(gòu)型式中的基團(tuán)的次序是
?，則它們的構(gòu)型取決于a和d是在同側(cè)還是異側(cè)：
對(duì)于多烯烴的Z-E異構(gòu)，每個(gè)雙鍵的構(gòu)型均須要標(biāo)出。對(duì)雙鍵的第一個(gè)原子進(jìn)行標(biāo)號(hào)，并寫在構(gòu)型符號(hào)前面。雙鍵若從兩邊編號(hào)構(gòu)型相同且編號(hào)加總數(shù)不變時(shí)，Z型先標(biāo)出。
用Z-E命名法命名的有機(jī)化合物舉例
ZE命名法
次序規(guī)則
1.由碳上直接相連的兩個(gè)原子的原子序數(shù)的大小來(lái)決定，原子序數(shù)大者為優(yōu)。如I>Br>Cl>O>C>H。
若兩個(gè)原子為同位素時(shí)，則比較相對(duì)原子質(zhì)量數(shù)大小，質(zhì)量高的為較優(yōu)基團(tuán)。如T>D>H。
2.若與碳原子直接相連的第一個(gè)原子相同，要依次比較第二個(gè)甚至第三個(gè)原子，依此類推，直到比較出優(yōu)先順序?yàn)橹埂??
如甲基和乙基，甲基的第一個(gè)碳原子上連接了3個(gè)H原子，乙基的第一個(gè)碳原子連接了2個(gè)H原子和一個(gè)C原子，C的原子序數(shù)比H大，所以乙基為“較優(yōu)”基團(tuán)。
同理，如下圖，三級(jí)碳原子>二級(jí)碳原子>一級(jí)碳原子。
3.當(dāng)與碳原子相連的是不飽和基團(tuán)時(shí)，如羰基，羧基，醛基等看作是和O連了兩次，碳氮三鍵看作是和N連了三次。如下圖，故羧基>醛基>羥甲基
4.若與雙鍵碳原子相連的基團(tuán)互為順反異構(gòu)時(shí)，Z型先于E型。
5.若參與比較順序的原子的鍵不到4個(gè)，例如氮原子，則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如CH3CH=NCH3，這個(gè)N原子上除雙鍵外有一個(gè)甲基，則假設(shè)它的第二個(gè)基團(tuán)為一個(gè)原子序數(shù)為0的假想原子CH3->假想原子。
常見基團(tuán)次序表
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政策法規(guī)
