有機(jī)化合物的命名原則
? 而對于主要從事化合物分子研究的化學(xué)學(xué)科來講,除了需要一般的化學(xué)術(shù)語之外,還必須對迄今已超過數(shù)以千萬計(jì)的,而且還在與日俱增的化合物分子給予各自的名稱,更為重要的是從這樣的名稱上應(yīng)該顯示出名稱與化合物結(jié)構(gòu)間清晰的或含蓄的關(guān)系,這就要求對它們建立起科學(xué)的、系統(tǒng)的命名規(guī)則。
?? 國際上有機(jī)化合物命名的狀況
? ? 對有機(jī)化合物的命名,國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(IUPAC)設(shè)立了專門的委員會,提出了《有機(jī)化學(xué)命名法》(IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry),而且還在不斷地修訂和補(bǔ)充,并形成了一個長期處理命名問題的運(yùn)行機(jī)制,這一命名系統(tǒng)因而也成為全球有機(jī)化學(xué)界最廣泛使用的系統(tǒng)。除此之外,還有一些其他的系統(tǒng)命名方法,如美國化學(xué)會有因《化學(xué)文摘》索引需要而建立的CAS命名系統(tǒng),德國也有從Beilstein大全發(fā)展起來的命名法,但這些系統(tǒng)的基本框架與IUPAC的差別不大。
我國有機(jī)化合物命名的歷史、發(fā)展?fàn)顩r及修訂的必要性
?? 我國化學(xué)界過去也曾對中文的化合物系統(tǒng)命名原則的制定給予極大的重視,1978年百廢待興之際,中國化學(xué)會專門成立了“有機(jī)化學(xué)名詞小組”,針對1960年《有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》進(jìn)行增補(bǔ)和修訂,1980年發(fā)布了《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980),1983年審定后正式出版。但是此后30年間,有機(jī)化學(xué)學(xué)科又有了新的飛躍發(fā)展;再者,由于《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)在當(dāng)時也只是一個比較簡潔的版本,因此確實(shí)已遠(yuǎn)不能適應(yīng)當(dāng)今有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展的需要,給中文有機(jī)化學(xué)的信息交流、教學(xué)帶來諸多問題。為此全國科學(xué)技術(shù)名詞審定委員會和中國化學(xué)會組建的第二屆化學(xué)名詞審定委員會有機(jī)化學(xué)學(xué)科組,在審定名詞后,開始探索《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)的更新修訂工作。
有機(jī)化學(xué)命名原則(1980)
考慮到1983年出版的《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)制訂時,雖然參考了IUPAC有機(jī)化學(xué)命名委員會1979年發(fā)布的有機(jī)化學(xué)命名藍(lán)皮書,但是該藍(lán)皮書較為簡單,一些當(dāng)時國際上命名采用的概念和提法也還未有提及?!队袡C(jī)化學(xué)命名原則》(1980)為命名中的一些中文字用法作了規(guī)定,但有些提法還有待修正或明確,并需補(bǔ)充一些中文命名中需要的連綴用字。
修訂的基本設(shè)想與思路
這次修訂的基本設(shè)想是:中文有機(jī)化合物的命名在基本原則上應(yīng)與當(dāng)前國際命名規(guī)則一致,在內(nèi)容上能大致涵蓋IUPAC 1979年發(fā)布的有機(jī)化學(xué)命名藍(lán)皮書、1993年出版的命名指南和迄今在其網(wǎng)站上正式發(fā)布的有關(guān)有機(jī)化合物命名的建議,同時也適當(dāng)參考IUPAC 2004年在其網(wǎng)站上公布的有機(jī)化合物首選名命名建議(預(yù)覽稿),之后也參考了該建議10年后以新一版藍(lán)皮書的名義由英國皇家化學(xué)會正式出版的Nomenclature of OrganicChemistry—IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013;在形式上符合中文構(gòu)詞的習(xí)慣,而且又易于與英文相互轉(zhuǎn)換,便于國際交流;對于1980年版中已作的規(guī)定、采用的中文譯名和用字盡量少作改動,但對一些不夠確切的規(guī)則和用字還是必須加以仔細(xì)修訂。修訂的主要內(nèi)容和說明
此次修訂主要參考了IUPAC 1993年建議的命名指南,在此基礎(chǔ)上進(jìn)行了增補(bǔ),尤其是對多環(huán)母體氫化物部分作了較大的擴(kuò)充,此外,還增加了我們1980年版中已有的天然產(chǎn)物部分,并增加了內(nèi)容。由于“命名原則”不涉及有機(jī)化學(xué)的其他術(shù)語,因此參照IUPAC 1993年建議的名稱,改稱《有機(jī)化合物命名原則》。80年代以后,IUPAC在有機(jī)化合物命名規(guī)則的編排和敘述上有一些較大的改變,主要的改變有:以母體氫化物(parent hydride)的名稱統(tǒng)一處理碳?xì)浠锖推渌s原子氫化物的命名;以特性基團(tuán)(characteristic group)代替官能團(tuán)(functional group)。因此在這次中文命名的修訂中,我們也進(jìn)行了相應(yīng)的改動,但由于特性基團(tuán)與官能團(tuán)的含義差別不大,而有機(jī)化學(xué)界也已習(xí)慣官能團(tuán)這一名稱,故仍保留兩者同時使用。
中文有機(jī)化合物名稱中組合各結(jié)構(gòu)構(gòu)成名稱時,需要采用各種連綴字來表達(dá)它們之間的相互關(guān)系,這與英文中以變換字母,尤其是元音即可表達(dá)構(gòu)詞的方法是不同的。此次修訂對1980年版相應(yīng)的章節(jié)作了較多的更動,不采用該版在有機(jī)化合物名詞中使用語法中“介詞”或“連綴詞”的說法,而代之以構(gòu)詞學(xué)中的連綴字、前綴字和后綴字,并作了較多的補(bǔ)充。對中文有機(jī)化合物名稱中最常見的后綴字“基”字作了更多的補(bǔ)充,使各種取代基都能有明確的表達(dá)方式,并與英文名稱中的后綴一一對應(yīng)。
中英文有機(jī)化合物命名相互轉(zhuǎn)換時另一需要考慮的問題是前綴中取代基的排序。在1980年版命名原則中各取代基的名稱系按其立體化學(xué)順序規(guī)則中的大小由小至大依次排列,但在IUPAC英文命名時則采用各取代基的名稱按其英文字母順序依次排列。由于取代基,尤其是多鍵取代基的大小有時難以按立體化學(xué)順序規(guī)則確定,而且這一排列順序有時還涉及命名中的位次編號問題,因此本次修訂建議采用IUPAC的按其英文字母順序的排列次序。類似的排序問題也存在于并環(huán)中多個拼合體時的排列和多螺環(huán)時各螺聯(lián)環(huán)的排列,本次修訂建議均采用IUPAC的方式。
對含雜原子的3~10元單環(huán)化合物除有俗名外,在英文中命名采用擴(kuò)展了的Hantzsch-Widman雜環(huán)命名系統(tǒng),這一命名法在英文文獻(xiàn)中得到廣泛使用。但對此命名系統(tǒng),1980年版中未作相應(yīng)處置,實(shí)際上中文文獻(xiàn)中源于該命名系統(tǒng)表示含氮六元環(huán)的嗪、含氧飽和六元環(huán)的烷,以及含氮五元環(huán)的唑則已普遍應(yīng)用,為此此次修訂中除保留上述三字外,對其他的 3~10 元雜環(huán)作了對應(yīng)于Hantzsch-Widman雜環(huán)命名系統(tǒng)的統(tǒng)一規(guī)定,以環(huán)丙熳至環(huán)癸熳字樣表示具最大累積雙鍵數(shù)的3~10元環(huán),再以雜原子名稱加“雜”字來進(jìn)行命名,對飽和的環(huán)則用系統(tǒng)命名中的環(huán)烷表明;此外用噻表示硫雜,用表示氧雜也已較多采用,建議也可繼續(xù)使用。
“蕃(phanes)”是IUPAC 1998年明確建議的一類復(fù)雜環(huán)系的類名,其中的“環(huán)蕃”(cyclophane)則早已在文獻(xiàn)中出現(xiàn)并見于IUPAC 1993年建議的命名指南,我國化學(xué)名詞審定委員會1991年將其譯為“環(huán)芳”,也有譯為“環(huán)番”的。蕃命名法是較為簡單明了的命名方式,涉及的結(jié)構(gòu)不僅只是環(huán)狀的環(huán)鏈體系,更不是局限于中文“環(huán)芳”所意味的芳環(huán)-鏈體系。因此書中第3章中增補(bǔ)了“3.9節(jié)蕃母體氫化物”內(nèi)容。
其他一些中文用字上的修訂,如、膦、胂等的使用,酮在兩種命名方法中的不同含義等,請參見相關(guān)章節(jié)。
一些類型化合物的命名規(guī)則,如輪烷(rotaxane)、富勒烯(fullerence)等,IUPAC已有建議,因目前使用還較少,未收入此次修訂稿中。硼化合物的命名一般歸屬無機(jī)化合物命名規(guī)則中,故本次也未列入。
最后必須說明的是,“命名原則”是建議表達(dá)的各種類別有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的名稱,但不一定是該結(jié)構(gòu)的唯一名稱,可能還有俗名、半俗名,也可能還有由不同命名途徑得到的其他不同名稱。IUPAC 2004年在其網(wǎng)站上公布的“有機(jī)化合物命名建議(預(yù)覽稿)”和10年后正式出版的藍(lán)皮書中就提出了“IUPAC首選名(preferred IUPAC name, PIN)”和“一般IUPAC名(general IUPAC name)”的說法。但是無論以何種方式命名,化合物名稱所表示的結(jié)構(gòu)應(yīng)是唯一的。
本次《有機(jī)化合物命名原則》的修訂由中國化學(xué)會專門組建有機(jī)化合物命名審定委員會并負(fù)責(zé)實(shí)施,該項(xiàng)工作得到國家自然科學(xué)基金委員會、全國科學(xué)技術(shù)名詞審定委員會和中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所的支持。具體由中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所吳毓林研究員擔(dān)任組長的《有機(jī)化合物命名原則》修訂工作小組負(fù)責(zé)進(jìn)行起草,初稿經(jīng)由網(wǎng)上公告征求意見,并同時進(jìn)行多層次、不同范圍的評審,根據(jù)意見修訂—再評審—再修訂后定稿。盡管經(jīng)過如此反復(fù)修訂,但有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)類型十分繁雜,難免還有不少命名的表達(dá)尚未妥善處置,為此竭誠歡迎廣大讀者批評指正。隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展,有機(jī)化合物的命名原則需要不斷修訂更新,涉及的范圍也將進(jìn)一步擴(kuò)展,建議確立一個長期的運(yùn)行機(jī)制,定期對《有機(jī)化合物命名原則》進(jìn)行修訂和補(bǔ)充。
?? 《有機(jī)化合物命名原則2017》是1983年出版的中國化學(xué)會《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980年)的增補(bǔ)修訂本。書中主要參考了國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(IUPAC)歷年來推薦的命名原則文件,并結(jié)合中文構(gòu)詞的習(xí)慣,修訂了有機(jī)化合物中文系統(tǒng)命名的原則,增補(bǔ)了多種有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)類型命名的內(nèi)容,尤其對主要天然產(chǎn)物命名一章作了較多的擴(kuò)展。全書突出用例解說明命名規(guī)則,并采用中英文對照命名,以利于理解和國際交流。