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關(guān)于烯烴的結(jié)構(gòu)介紹

2022.9.19

  在單烯烴中,雙鍵碳采取sp2雜化,三個(gè)sp2雜化軌道處于同一平面。未參與雜化的p軌道與該平面垂直。兩個(gè)雙鍵碳原子各用一個(gè)sp2雜化軌道通過軸向重疊形成δ鍵,各用一個(gè)p軌道通過側(cè)面重疊形成π鍵。碳碳雙鍵是由一根δ鍵和一根π鍵共同組成的。

  由于π鍵是通過側(cè)面重疊形成的,雙鍵碳原子不能再以碳碳δ鍵為軸自由旋轉(zhuǎn),否則將會(huì)導(dǎo)致π鍵的斷裂。因此,當(dāng)兩個(gè)雙鍵碳都與不同的基團(tuán)相連時(shí),單烯烴會(huì)產(chǎn)生一對(duì)幾何異構(gòu)體,他們的構(gòu)象分別用Z,E表示。Z、E異構(gòu)體均可以穩(wěn)定存在。但在一定條件下,這兩種異構(gòu)體也是可以互相轉(zhuǎn)化的。

  如果讓這種異構(gòu)體吸收了一定的能量,克服了p軌道的結(jié)合力,即可圍繞碳碳δ鍵旋轉(zhuǎn),通過半紐曲型的過渡態(tài),由Z型轉(zhuǎn)變?yōu)镋型異構(gòu)體,或由E型轉(zhuǎn)為Z型。在一對(duì)Z,E異構(gòu)體較Z型穩(wěn)定。

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